A pesar de su forma dialogada, La Celestina no es estrictamente una obra teatral, sino que se inscribe en una tradición que arranca del teatro romano de Terencio y que continúa en diversos géneros medievales como la comedia elegíaca y la comedia humanística, constituidos por obras escritas en latín. Entre las comedias elegíacas destaca el Pamphilus (siglo XII), con un argumento similar al de La Celestina, aunque mucho menos desarrollado y con desenlace feliz.
Pero el género con el que La Celestina guarda mayores concomitancias es sin duda la comedia humanística, creada en Italia en el siglo XIV por Petrarca, autor a quien Rojas conocía muy bien. El lento desarrollo de un argumento simple, la profundización en la psicología de los personajes, cualquiera que sea su condición social, el realismo y la variedad estilística son características de la comedia humanística perfectamente aplicables a La Celestina. Se trata, en definitiva de obras dialogadas de carácter dramático pero no destinadas a la representación, sino a la lectura en voz alta ante un auditorio, como el propio Rojas menciona en el prólogo.
La Celestina es una historia de amor trágica, compuesta según el incipit "en reprensión de los locos enamorados [...] y en aviso de los engaños de las alcahuetas y malos y lisonjeros sirvientes". Por su lineal simplicidad, resulta fácil trazar un resumen del argumento de La Celestina: el joven Calisto entra en un jardín para recoger a su halcón, se encuentra con Melibea y queda deslumbrado por su belleza. Calisto le declara su amor, pero Melibea le rechaza. El lugar de este primer encuentro, no obstante, sólo se conoce por los resúmenes que añadieron los impresores, y se cree que en realidad tiene lugar en un templo, lo que explica las irreverentes hipérboles sacras con que Calisto pondera su amor.
Calisto regresa a su casa y se abandona a la melancolía causada por el rechazo. Desde el primer momento se advierte el extravío de Calisto, cuya extrema pasión amorosa le lleva a la blasfemia: "Melibeo soy y a Melibea adoro y en Melibea creo y a Melibea amo", responde cuando su criado Sempronio le pregunta si es cristiano. Siguiendo el consejo de Sempronio, Calisto decide valerse de los servicios de una vieja alcahueta, llamada Celestina, para obtener el favor de Melibea. Su otro criado, Pármeno, previene a Calisto sobre el oficio y malas artes de Celestina: la reputación de la vieja es tal que su sola presencia es un deshonor para la casa. Pero Calisto ignora su consejo, la recibe en su casa y le cuenta su mal. Celestina acepta el encargo y le promete concertar una cita con Melibea. Ello será, por supuesto, a cambio de dinero o dávidas, que Celestina acuerda repartir con Sempronio y también con Pármeno, a quien logra poner de su lado.
Con un pretexto que le proporciona una de sus múltiples actividades, Celestina penetra en casa de Melibea y logra hablarle a solas. Melibea, cuando llega comprender las intenciones de la vieja, se cierra en su orgullo de mujer, indignándose de que haya dudado de su honestidad. Pero Celestina le explica que ha venido a pedirle su amuleto para curar a Calisto, que sufre de un terrible dolor de muelas. Melibea le presta el amuleto y llega a rogar a Celestina que vuelva a verla, para darle una oración contra el mal de su protegido; superado el rechazo inicial al que le obligaba su pundonor, la pasión irá también apoderándose de Melibea.
Celestina informa de la buena marcha de sus tercerías a Calisto, que, contentísimo, le da nuevos regalos. En la siguiente visita de Celestina a Melibea, la joven ya no puede ocultar su amor por Calisto, y queda concertada una cita nocturna en el huerto de Melibea. Celestina recibe por ello su salario final: una cadena de oro. Los criados Pármeno y Sempronio visitan a Celestina para exigir su parte de los beneficios, conforme a lo pactado. Pero Celestina, cegada por la codicia, se niega. Los criados la matan y, capturados por la justicia, son decapitados.
Pese al escándalo y al público deshonor, Calisto se reúne con Melibea. Hallándose con ella, llegan desde la calle a oídos de Calisto los gritos de su criado Sosia, que pelea con unos rufianes. Al ir Calisto a ayudarle, cae desde el muro a la calle y se mata. Sabedora de su muerte, Melibea se encierra en una torre, desde la que confiesa todo lo ocurrido a su padre, Pleberio. Melibea se suicida arrojándose desde lo alto de la torre. La obra termina con el impresionante lamento de Pleberio, una desconsolada imprecación contra los males del mundo y el poder destructor de las pasiones.
Nació en La Puebla de Montalbán (Toledo), hacia 1470, en el
seno de una familia de judíos conversos que reaparece en posteriores procesos
inquisitoriales por mantener el judaísmo a escondidas de la Inquisición. Rojas
ayudó a miembros de su familia, los llamadosmarranos o criptojudíos (Anusim en
la literatura rabínica), afectados por las persecuciones de la Inquisición. Su
familia habría sido perseguida y él mismo aparece en documentos, en unos versos
acrónimos, como acusado por la Inquisición, documentos que demuestran que fue
el autor de La Celestina.
